% !TeX program = lualatex
\documentclass[10pt,a4paper]{article}
\usepackage{agrphy}     % package d'agreg
\usepackage{physics}    % package général de physique
\usepackage{esint}      % \oiint à charger après amsmath donc après physics
\usepackage{float}      % placement fin des éléments flottants
\usepackage{siunitx}    % gestion des unités
\sisetup{
    range-phrase = \text{--} ,
    range-units = single,
    list-final-separator = ,
    }

\usepackage[version=4]{mhchem}     % formules chimiques
\usepackage{chemmacros}
\chemsetup{modules = all}
\usepackage{booktabs}   % jolis tableaux
\usepackage{empheq}     % box autour de align notamment

\numberwithin{equation}{section} % numerotation des equations par section

\title{LC 14 -- Molécules d'intérêt biologique}
\date{\today}
\begin{document}

\titre{Antoine Chauchat}{Valentin Dorel}
{%citation
}{%auteur de la citation
}

\subsection*{Niveau~: Lycée, ST2S}

\subsection*{Bibliographie}
\begin{tabular}{@{\livre}p{0.4\linewidth} @{$\longrightarrow$ }p{0.45\linewidth}}
\textit{}, \textbf{}  &  
\end{tabular}

\noindent
\begin{minipage}[t]{0.48\linewidth}

\subsection*{Prérequis}
\begin{itemize}%[label=\ding{226}]
 \item 
\end{itemize}
\end{minipage}
\begin{minipage}[t]{0.48\linewidth}
\subsection*{Expériences}
	\begin{itemize}[label=\Coffeecup]
	\item 
	\end{itemize}
\end{minipage}

\subsection*{Programmes}

\begin{figure}
    \centering
    \includegraphics[width=.7\textwidth]{programme_1}
    \includegraphics[width=.7\textwidth]{programme_2}
    \caption{Programme de Première ST2S}
    \label{fig:prgm_prem}
\end{figure}

\begin{figure}
    \centering
    \includegraphics[width=.7\textwidth]{programme_terminale}
    \caption{Programme de Terminale ST2S}
    \label{fig:prgm_term}
\end{figure}

\tableofcontents
\pagebreak


\section*{Introduction}
    Les molécules ont un rôle primordial dans le monde vivant, ce sont elles qui permettent le fonctionnement de tous les organismes et notamment la conversion d'énergie pour l'exploiter à l'avantage de l'organisme. On va dans cette leçon illustrer différentes molécules d'intérêt biologiques selon plusieurs aspects.

\section{Les acides gras et le savon}
    \subsection{Synthèse du savon}
        On connaît tous le savon et son utilité primordiale pour l'hygiène, on va voir comment on l'obtient.
        
        \paragraph{Définition} Un savon est un sel de sodium d'une molécule composée d'une longue chaîne hydrocarbonnée portant une fonction acide carboxylique à l'une de ses extrémités, sa formule typique est donc \ce{R-COO-Na+}.
        
        On l'obtient à partir de \emph{triglycérides} présents dans les graisses animales et les huiles végétales.
        
        \paragraph{Définitions} Un \emph{acide gras} est un acide carboxylique à chaîne aliphatique.
        
        \begin{figure}[H]
            \centering
            \includegraphics[width=.9\textwidth]{acide_oleique}
            \caption{L'acide oléique est un acide gras.}
            \label{fig:ol}
        \end{figure}
        
        Un  \emph{triglycéride} est un glycéride dans lequel les trois groupes hydroxyle du glycérol sont estérifiés par des acides gras.
        
        \begin{figure}[H]
            \centering
            \includegraphics[width=.5\textwidth]{glycerol}
            \caption{Formule topologique du glycérol}
            \label{fig:glyc}
        \end{figure}
        
        Le glycérol possède trois groupement hydroxyle, un triglycéride possède trois fonctions ester.
        
        \begin{figure}[H]
            \centering
            \includegraphics[width=.9\textwidth]{triglyceride}
            \caption{Exemple de triglycéride}
            \label{fig:trig}
        \end{figure}
        
        On distingue les acides gras \emph{saturés} des acides gras \emph{insaturés}. Les acides saturés n'ont que des liaisons \ce{C-C} simples alors que les acides insaturées possèdent au moins une liaison double \ce{C=C}. Comme on le voit \autoref{fig:trig} l'acide oléique est un acide gras insaturé, on le retrouve en grande quantité dans l'huile d'olive. L'acide palmitique, rencontré dans l'huile de palme est saturé.
        
        On obtient savon par action de la soude \ce{NaOH} sur un triglycéride, c'est une \emph{saponification}.
        
        \begin{figure}
            \centering
            \includegraphics[width=.9\textwidth]{saponification}
            \caption{Bilan de la saponification d'un triglycéride.}
            \label{fig:sap}
        \end{figure}
        
        Illustrons ça avec une manipulation
        
        \experience{Saponification d'huile d'olive}{Porteu de Buchère}{Très rapide d'après Corinne}{
            On saponifie de \SI{3}{mL} d'huile d'olive avec \SI{2}{mL} de soude et \SI{1}{mL} d'éthanol.
            
            On fait l'étape de lavage et de filtration sur Büchner avec de la saumure. On fait un schéma de la filtration.
        }
        
    \subsection{Propriété du savon}
    
    \paragraph{Définition} Le savon est une molécule \emph{amphiphile}. Une telle molécule possède une extrémité liposoluble et une hydrosoluble. Si on a un mélange d'huile et d'eau, une telle molécule se place à l'interface entre les deux phases, c'est donc un \emph{tensioactif}. Elle va alors favoriser la formation de bulles, et donc faire mousser.
    
    On illustre ça avec un schéma.
    
    Le savon permet de former des \emph{micelles} et donc de «solubiliser» la phase grasse. 
    
    \begin{figure}
        \centering
        \includegraphics[width=.6\textwidth]{micelle}
        \caption{Schéma de micelles}
        \label{fig:micelles}
    \end{figure}
    
    On peut faire la démonstration avec le savon synthétisé.
    
    La formation de liposome est le constituant fondamental pour l'apparition de la vie, qui délimite un intérieur et un extérieur.
    \transition{
    Les acide gras sont donc des molécules importantes à la fois pour l'hygiène et pour la nutrition. Une classe de molécules importante en nutrition sont les glucides.
    }
    
    

\section{Les glucides}
    \subsection{Définitions et propriétés}
        \paragraph{Définition~:} l'IUPAC définit les \emph{glucoses} comme une classe de composés organiques contenant un groupe carbonyle et au moins deux groupes hydroxyles.
        On peut montrer deux exemples courants de glucides, le glucose et le fructose.
    
        \begin{figure}[H]
            \centering
            \includegraphics[width=0.55\textwidth]{frucgluc}
            \caption{Représentations topologiques des formes linéaires du fructose et du glucose}
            \label{fig:frucgluc}
        \end{figure}
        
        Le glucose et le fructose sont des \emph{isomères de fonction} (aldéhyde pour le glucose et cétone pour le fructose).
        Comme on le voit sur ces représentations les glucides sont des molécules polaires pouvant également former de nombreuses liaisons hydrogènes, ils se dissolvent donc bien dans l'eau.
        
        On les a également représenté sous forme linéaire alors que la forme prépondérante de ces glucides est la forme cyclique (\autoref{fig:gfc}).
        \begin{figure}[H]
            \centering
            \includegraphics[width=0.6\textwidth]{glucfrucycl}
            \caption{Formes cycliques du fructose et du glucose}
            \label{fig:gfc}
        \end{figure}
        
        
        Ici on a représenté des glucides simples également appelés \emph{oses}~: ils possèdent une seule fonction carbonyle (en configuration linéaire) qui peut être transformée en fonction acétal ou hemiacétal dans la forme cyclique.
        
        Il existe également des sucres complexes qui sont des polymères d'oses. Un exemple simple est le saccharose formé à partir du fructose et du glucose~:
        \begin{figure}[H]
        \centering
        \includegraphics[width=0.6\textwidth]{sacc}
        \caption{Représentation du saccharose formé par le glucose (à gauche) et le fructose (à droite).}
        \label{fig:my_label}
        \end{figure}
        
        Il existe des sucres complexes bien plus grands, par exemple le glycogène qui permet le stockage de l'énergie chimique dans le corps. Le glycogène est un polymère du glucose. Le glucose absorbé est stocké sous forme de glycogène après la réaction de \emph{glycogénogenèse}. Lors d'un effort le glycogène peut se retransformer rapidement en glucose dans le foie grâce à la réaction de \emph{glycogénolyse} (hydrolyse du glycogène).
        
        \begin{figure}[H]
        \centering
        \includegraphics[width=0.7\textwidth]{glyco}
        \caption{Glycogène, polymère du glucose}
        \label{fig:glyco}
        \end{figure}
        
        Le glucose ainsi reformé peut être oxydé selon la réaction de glycolyse pour produire l'énergie nécessaire au fonctionnement du corps humain.
        
    
    \subsection{L'exemple du glucose}
        Comme on l'a vu le glucose possède une forme linéaire et une forme cyclique, cette dernière étant prépondérante. Le glucose est également une molécule chirale, il y a un équilibre entre deux énantiomères du glucose,le L-glucose et le D-glucose. Seule la forme D-glucose est présente en quantité non négligeable. À cette forme correspondent deux diastéréoisomères représentés sur \autoref{diastgluc}
        
        \begin{figure}[H]
            \centering
            \includegraphics[width=0.7\textwidth]{alpgluc}
            \caption{Formes du glucose présentes en solution}
            \label{diastgluc}
        \end{figure}
        
        Ces deux formes présentes des pouvoirs rotatoires spécifiques différents ainsi à l'aide de la loi de Biot on peut remonter à l'équilibre existant entre ces deux formes.
        
        En effet~:
        \begin{equation}
        \theta = l \times \qty( C(\alpha_{\text{gluc}})[\theta_\alpha] + C(\beta_{\text{gluc}})[\theta_\beta] )
        \end{equation}
        
        On a $[\theta_\alpha]= \SI{112.2}{°cm^3/g/dm}$ et $[\theta_\beta]= \SI{18.7}{°cm^3/g/dm}$
        Si on prépare une solution de glucose de concentration $C_0$ connue, en supposant qu'il n'est présent que dans ces deux formes on a également~:
        \begin{equation}
            C_0 = C(\alpha_{\text{gluc}}) + C(\beta_{\text{gluc}})
        \end{equation}
        
        En faisant une mesure au polarimètre de Laurent on a donc accès aux concentrations respectives des deux formes du glucose. On s'attend à trouver $\sim \SI{36}{\percent} $ de forme $\alpha$ et $\sim \SI{64}{\percent} $ de forme $\beta$.
        
        
\transition{L'excès de sucre peut avoir des effets néfastes comme le diabéte ou l'obésité. Des molécules donnant le goût sucrants sans être des sucres ont été découvertes. L'une d'elles est l'aspartame.}
\section{Les protides}
    \subsection{Acide alpha aminé et protéine}
    
    \paragraph{Définitions} On appelle \emph{acide alpha aminé} un acide carboxylique portant une fonction amine en alpha de la fonction carboxyle.
    
    Dessiner un exemple d'acide alpha aminé.
    
    \paragraph{Définition} Un \emph{polypeptide} est une chaîne d'acide aminés liés par une liaison peptidique.
    
    \begin{figure}[H]
        \centering
        \includegraphics[width=.5\textwidth]{liaison_peptidique}
        \caption{Liaison peptidique}
        \label{fig:liais_pep}
    \end{figure}
    
    Donner l'équation de la formation de la liaison peptidique.
    
    \paragraph{Définition} Une \emph{protéine} est un polypeptide qui s'est replié dans l'espace. Sa forme lui confère sa fonction biologique.
    
    L'aspartame est un dipeptide.
    
    \begin{figure}[H]
        \centering
        \includegraphics[width=0.7\textwidth]{Aspartame}
        \caption{Formule topologique de l'aspartame}
        \label{fig:asp}
    \end{figure}
    
    

\section*{Conclusion}

    Les concepts chimiques sont d'une grande utilité en biologie pour la compréhension du vivant, le domaine d'étude est ainsi la biochimie. Le monde vivant est constitué de molécules qui ont chacune un rôle bien particulier comme le glucose qui stocke l'énergie sous forme de glycogène.
    
    Une compréhension des molécules issues de la biologies peut ouvrir la voie à de nouvelles synthèses plus respectueuses des piliers de la chimie verte.

\section{Questions et commentaires}
\subsection{Questions}
\begin{itemize}
    \item 
\end{itemize}

\subsection{Commentaires}
\begin{itemize}
    \item 
\end{itemize}

\end{document}