\documentclass[10pt,a4paper]{article}

\usepackage{agrphy}

\title{LC01 Séparation, purifications, controle de pureté}
\date{\today}

\begin{document}

\titre{MONNET Benjamin}{}{}{}



\subsection*{Niveau : L3}



\subsection*{Commentaires du jury}
\begin{center}

\subsubsection{Séparation}
\begin{tabular}{p{0.5\linewidth}|p{0.5\linewidth}}
\textbf{Solide} & \textbf{Liquide} \\
\textit{Cristallisation} & \textit{Extraction liquide-liquide} \\
On diminue la solubilité du solide en abaissant la température. On filtre et on lave & On utilise un deuxième solvant non miscile avec le premier qui solvate d'avantage notre produit, par agitation mécanique, on extrait ce dernier dans le nouveau solvant, on sépare ensuite pas phases par gravité. Enfin, on évapore le solvant
\end{tabular}

\subsubsection{Purification}
\begin{tabular}{p{0.5\linewidth}|p{0.5\linewidth}}
\textbf{Solide} & \textbf{Liquide} \\
\textit{Recristallisation} & \textit{Distillation} \\
On redissout à chaud dans un solvant bien choisi qui doit solubiliser les impuretés à toutes les températures et le solide voulu uniquement à haute température. On refroidit lentement afin de recristalliser uniquement le solide d'intérêt. & On utilise une technique basée sur la différence de température d'ébullition entre le produit d'intérêt et le solvant
\end{tabular}

\subsubsection{Analyse}
\begin{tabular}{c|c|c}
\textbf{Solide} & \textbf{Solide et Liquide} & \textbf{Liquide} \\
Point de Fusion (banc Kofler) & CCM, spectroscopie : UV-visiblr, IR ou RMN & Point d'ébullition et densité
\end{tabular}

\end{center}



\subsection*{Bibliographie}
\begin{tabular}{@{\livre}p{0.48\linewidth} @{\ $\longrightarrow$ \ }p{0.48\linewidth}}
\textit{100 manipulations de chimie organique et inorganique}, \textbf{Mesplède}  & Description des techniques expérimentales \\ 
\textit{Travaux pratiques de Physique Chimie (Seconde, Première, Terminale}, Bordas & les deux expériences s'y trouvent \\
\textit{Seconde Nathan} (ou Belin) \textit{programme 2010} & extraction de l'eugénol et y'a le programme \\
\textbf{JFLM 2} & Aspirine \\
\end{tabular}

\noindent
\begin{minipage}[t]{0.48\linewidth}



\subsection*{Prérequis}
\begin{itemize}[label=\ding{226}]
 \item Densité, miscibilité
 \item Changement d'état
 \item Notions de base en chimie expérimentale
 \item IR, RMN
 \item Groupements caractéristiques
\end{itemize}
\end{minipage}
\begin{minipage}[t]{0.48\linewidth}
\subsection*{Expériences}
	\begin{itemize}[label=\Coffeecup]
	\item  
	\end{itemize}
\end{minipage}



\tableofcontents
\pagebreak




\section*{Introduction}
En chimie, on a souvent besoin lors des synthèses réalisées, de garder un seul des produits obtenus. Il faut donc être capable de la séparer du reste. De plus, on veut que le produit soit le plus pur possible car c'est celui là que l'on veut et pas un autre. Enfin lorsque l'on pense avoir un produit pur, il faut contrôler que l'on a le bon produit et qu'il est pur. Il y a donc 3 temps importants : la séparation, la purification et le contrôle de pureté. Nous allons étudier chacun de ces 3 aspects à travers deux manipulations.


\section{Extraction de l'eugénol}
\url{https://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=11&ved=2ahUKEwiBwOaFw-biAhXL6eAKHSeoDvcQFjAKegQIAxAC&url=https%3A%2F%2Fphychim.ac-versailles.fr%2FIMG%2Fdoc%2FTP__clou_de_girofle.doc&usg=AOvVaw3klLBus7mSLZuq9bEn55OZ}
\subsection{Extraction de l'huile}
La première manipulation portera sur l'eugénol, qui est un phénol présent par exemple dans le clou de girofle. Il est par exemple utilisé pour synthétiser de la vanilline qui est le composé principale de la vanille naturelle. L'eugénol a aussi des propriétés antiseptiques (qui désinfecte) et analgésiques (qui diminue la douleur) qui font qu'il est présent dans certains médicaments. Comme on l'a dit dans l'introduction, la première étape, ça va être l'extraction de l'eugénol.

\experience{Extraction de l'eugénol}{cf url}{}{
\begin{itemize}
 \item Ecraser 5,0 g de clou de girofle dans un mortier
 \item Mettre le poudre dans un ballon de 250 mL avec 100 mL d'eau ainsi que quelques grains de pierre ponce
 \item Réaliser l'hydrodistillation
\end{itemize}
}

\begin{center}
\includegraphics[scale=0.5]{hydrodistillation.PNG}
\end{center}

On a placé 5 grammes de clou de girofle dans un ballon de 250 mL avec 100 mL d'eau. On chauffe ensuite un moment puis une fois qu'on ne récupère plus de distillat, on peut arrêter. Les molécules qui nous intéressent sont en fait entrainées par les vapeurs d'eau. On récupère donc un mélange eau/eugénol. La première étape n'est pas tout à fait réalisée car on a pas vraiment séparé l'eugénol du reste !

\subsection{Séparation}
On va maintenant isoler l'eugénol. Pour ce faire, on utilise une ampoule à décanter. L'eugénol a une densité plus élevée que celle de l'eau (d=1.06), ce qui permet de prédire que la phase organique est en bas et la phase aqueuse est en haut. Néanmoins, une partir de l'eugénol peut rester en suspension dans l'eau. On va donc tenter de récupérer l'eugénol dans l'ampoule par extraction liquide-liquide. On choisit donc un solvant qui :
\begin{itemize}
 \item est non miscible avec le solvant inital (eau)
 \item solubilise d'avantage l'eugénol
 \item est la moins toxique possible
 \item ait une température d'ébullition plus basse que l'eugénol (253 $\degree$C) pour la suite
\end{itemize}

\experience{Extraction liquide-liquide de l'eugénol}{}{}{
On utilise du cyclohexane (densité = 0.78). Bien penser à verser "trop" pour bien avoir que de la phase organique, qui est maintenant au dessus.
}

Une fois que cela est fait, on va pouvoir évaporer le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif. Il s'agit d'un système qui impose une pression plus faible avant d'accélérer l'évaporation.

\begin{center}
\includegraphics[scale=0.5]{extraction_liquide_liquide1.JPG}
\end{center}

\begin{center}
\includegraphics[scale=0.5]{extraction_liquide_liquide2.PNG}
\end{center}

\experience{Evaporation du solvant par évaporateur rotatif}{}{}{
La température d'ébullition du cyclohexane est 80 degrés.
}

\remarque{Penser à tarer le ballon pour faire un calcul de rendement. Ne pas faire le rotavap devant le jury : trop long.}

\transition{
Maintenant que l'on a un produit pur, on va pouvoir vérifier qu'il est pur !
}

\subsection{Contrôle de pureté par CCM}
On réalise ici une CCM. Bien en expliquer le fonctionnement (la lampe UV en fait partie) :
\begin{itemize}
 \item On dépose les différents constituants sur la \textbf{phase fixe} le long d'une ligne, sur les points que l'on a bien identifié à l'aide une crayon à papier, qui est une plaque rectangulaire
 \item On remplit en avance d'un milimètre ou deux un bocal avec un \textbf{éluant}, qui va avoir la propriété de monter par capillarité le long de la phase fixe. On attend 10 miinutes avec le bocal fermé pour s'assurer qu'il est bien saturé en vapeur de l'éluant avec que l'évaporisation de ce dernier ne perturbe pas la mesure.
 \item On fait tremper l'extrémité basse de la plaque (celle où on a déposé les différentes espèces) dans l'éluant. Attention, l'éluant doit arriver en dessous des produits déposés ! On retire la plaque lorsque l'on voit le front atteindre une autre ligne que l'on aura tracé auparavant
 \item En montant le long de la phase fixe, l'éluant va entraîner les différentes espèces qui ont été déposées plus tôt. Selon l'affinité des espèces avec la \textbf{phase fixe} ou la phase mobile, elles vont monter plus ou moins haut. On caractérise donc une espèce par son rapport frontal :
 \[
 R_f=\frac{h}{H}
 \]
\end{itemize}

\experience{CCM de l'eugénol}{}{}{
On utilise un mélande de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (60/40) donc on travaille sous hotte
}

\remarque{On oublie pas de saturer le bocal !}

\url{https://chtoukaphysique.com/?p=11841} pour des schémas !

\transition{
On a vu ce diverses techniques qui marchent dans le cadre d'un mélange de deux liquides. Intéressons-nous maintenant au cas d'un solide dans un solvant.
}

\section{Synthèse de l'aspirine}
\livre{JFLM 2}
\subsection{Principe de la synthèse et purification (faire 2 parties)}
On explique brièvement la synthèse réalisée.

$\begin{array}{|c|c|c|c|}
\hline
\raisebox{5ex}{ }
&
\multicolumn{1}{|c!{\raisebox{5ex}{+}}}{\includegraphics[scale=0.4]{acide_salicylique.JPG}}
&
\multicolumn{1}{c!{\raisebox{5ex}[0pt]{$\leftrightharpoons$}}}{\includegraphics[scale=0.1]{anhydride_ethanoique.JPG}}
&
\includegraphics[scale=0.28]{aspirine.JPG}
\\
\hline
\text{Nom} & \text{Acide salicylique} & \text{anhydride éthanoïque} & \text{Acide acétylsalicylique} \\\hline 
\text{M (g/mol)} & 138.1 & 102.1 & 180.2\\\hline
\text{n (mol)} & 19.10^{-3} & 43.10^{-3} & / \\\hline
\text{nombre d'équivalent} & 1 & 1 & 1 \\ \hline

\raisebox{7ex}{Sécurité}
& 
\includegraphics[scale=0.28]{picto_salicylique.JPG}
&
\includegraphics[scale=0.21]{corrosif.JPG}
&

 \\\hline

\end{array}$

\experience{Synthese de l'aspirine}{JFLM p150}{}{
\begin{flushleft}
\underline{Etape 1 : synthèse}
\end{flushleft}

Mettre dans un ballon monocol de 100mL 5.0g d'acide salycilique. Ajouter ensuite 7 à 8 mL d'anhydride éthanoïque et deux gouttes d'acide sulfurique concentré.

Introduire un barreau aimanté et adapter un réfrigérant à eau. Chauffer la solution à 70 degrés pendant 15 minutes.

Laisse refroidir doucement puis mettre dans un mélange eau-glace.

Enfin, filtrer sur Buchner.

\begin{flushleft}
\underline{Etape 2 : recristallisation}
\end{flushleft}


Dans un mélange méthanol/eau en proportion 1/5, chauffer le brut réactionnel (15 mL de solvant suffit). Laisser refroidir lentement.

Filtrer sur Buchner.

Le produit est 100 fois plus soluble dans le méthanol que dans l'eau. A la fin de cette étape, on peut calculer le rendement. Le JFLM propose un rendement de 72 \%.
}
\begin{center}
\includegraphics[scale=0.5]{Montage.JPG}
\end{center}

\subsection{Controle de pureté}

\experience{Banc Kofler}{}{}{

}

Il y a aussi par spectroscopie (s'il y a le temps)

\begin{center}
\includegraphics[scale=0.5]{banc_kofler_1.PNG}
\end{center}

\begin{center}
\includegraphics[scale=0.5]{banc_kofler_2.PNG}
\end{center}

\section*{Questions}
\begin{itemize}
 \item 
\end{itemize}

\section*{Remarques}
\begin{itemize}
 \item
\end{itemize}




\end{document}
