{"id":176,"date":"2018-12-04T11:14:02","date_gmt":"2018-12-04T10:14:02","guid":{"rendered":"http:\/\/perso.ens-lyon.fr\/carine.michel\/?page_id=176"},"modified":"2019-04-13T12:24:36","modified_gmt":"2019-04-13T10:24:36","slug":"tp-l3-seance-1","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/perso.ens-lyon.fr\/carine.michel\/enseignements\/tp-l3-seance-1\/","title":{"rendered":"TP L3 &#8211; S\u00e9ance 1"},"content":{"rendered":"<p><span class=\"category\" style=\"color: #ff6600;\"><strong>\u00a0Spectroscopies<\/strong> <\/span><\/p>\n<p>Date: 03\/2019<\/p>\n<p>Conception: C. Michel, E. Dumont, P. Clabaut<\/p>\n<p>Encadrement: C. Michel, L. Treps<\/p>\n<p><em> Le but de cette session est de s&rsquo;initier \u00e0 la mod\u00e9lisation chimique. La plupart des techniques utilis\u00e9es sont \u00e9galement d\u00e9crites dans le\u00a0<a href=\"http:\/\/perso.ens-lyon.fr\/carine.michel\/wp-content\/uploads\/2019\/04\/TP.pdf\">manuel<\/a> qui vous a \u00e9t\u00e9 distribu\u00e9 et vous pouvez donc vous y r\u00e9f\u00e9rer. <\/em><\/p>\n<p>Pour r\u00e9aliser ces calculs, nous utiliserons le programme Gaussian (<a href=\"http:\/\/www.gaussian.com\/g_tech\/g_ur\/g09help.htm\">online help<\/a>) qui lira le fichier d&rsquo;entr\u00e9e que nous pr\u00e9parerons (<tt>.com<\/tt>) et g\u00e9n\u00e9rera des fichiers de sortie (<tt>.log<\/tt>).<br \/>\nLa pr\u00e9paration des fichiers d&rsquo;entr\u00e9e se fera avec le logiciel Avogadro, qui est gratuit et facilement installable, plus d&rsquo;information <a href=\"https:\/\/avogadro.cc\/docs\/\">ici<\/a>. La majeure partie des fichiers de sortie sont des fichiers textes qu&rsquo;on pourra lire avec n&rsquo;importe quel \u00e9diteur de texte. Leur contenu pourra \u00eatre \u00e9galement lu par Avogadro ce qui permettra une visualisation plus ais\u00e9e des r\u00e9sultats et la production de figures.<\/p>\n<p>Les comp\u00e9tences \u00e0 acqu\u00e9rir :<\/p>\n<ul>\n<li>Construire des mol\u00e9cules &lsquo;\u00e0 la souris&rsquo; ;<\/li>\n<li>Construire une mol\u00e9cule \u00e0 partir de fragments;<\/li>\n<li>Optimiser une g\u00e9om\u00e9trie avec un champs de force fourni par Avogadro;<\/li>\n<li>Optimiser une g\u00e9om\u00e9trie avec une m\u00e9thode semi-empirique en utilisant Gaussian;<\/li>\n<li>Calculer un spectre infrarouge avec Gaussian et visualiser les modes normaux avec Avogadro;<\/li>\n<li>Calculer les orbitales mol\u00e9culaires avec Gaussian ;<\/li>\n<li>Analyser la structure \u00e9lectronique et visualiser les orbitales mol\u00e9culaires avec Avogadro ;<\/li>\n<li>Calculer un spectre UV-vis au niveau semi-empirique avec Gaussian.<\/li>\n<\/ul>\n<p>Pour le compte-rendu, pour chaque partie :<\/p>\n<ul>\n<li>Pr\u00e9sentez la question \u00e0 laquelle vous r\u00e9pondez.<\/li>\n<li>Rassemblez vos r\u00e9sultats sous forme d&rsquo;un tableau et\/ou de figures et d\u00e9crire ces r\u00e9sultats en pr\u00e9cisant le niveau de calcul choisi. Soyez pertinents: pas d&rsquo;\u00e9nergie \u00e9lectronique brute mais des variations bien d\u00e9finies, pas plus de chiffres que ce qui est significatif.<\/li>\n<li>Discutez ces r\u00e9sultats en interpr\u00e9tant les \u00e9volutions constat\u00e9es. Vous pouvez vous appuyez sur la litt\u00e9rature scientifique et\/ou des bases de donn\u00e9es comme<br \/>\nsur le serveur <a href=\"https:\/\/webbook.nist.gov\/chemistry\/\">Chemistry Webbook<\/a> et le serveur <a href=\"https:\/\/cccbdb.nist.gov\/introx.asp\">Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase <\/a> de NIST (National Institute for Standards and Technology).<\/li>\n<\/ul>\n<p>Les rapports individuels seront envoy\u00e9s avant la s\u00e9ance suivante et seront synth\u00e9tiques (une page R\/V).<\/p>\n<p>La session se divise en 2 parties:<\/p>\n<p><a href=\"#IR\">1. L&rsquo;infrarouge &#8211; Du m\u00e9thane au t\u00e9trachlorom\u00e9thane <\/a><\/p>\n<p><a href=\"#UV\">2. L&rsquo;UV-vis &#8211; Les quinones <\/a><\/p>\n<p>Avant de commencer, cr\u00e9er un r\u00e9pertoire <tt>TPL3_PetitesMolecules<\/tt>. Ensuite vous ferez un sous-r\u00e9pertoire par partie.<\/p>\n<p>Ouvrir Avogadro (<tt> Applications\/Education\/Avogadro <\/tt>). N&rsquo;h\u00e9sitez pas \u00e0 d\u00e9couvrir les diff\u00e9rents menus.<\/p>\n<p><a name=\"IR\"><\/a><br \/>\n<span class=\"subcategory\" style=\"color: #008000;\"><strong>1. L&rsquo;infrarouge &#8211; Du m\u00e9thane au t\u00e9trachlorom\u00e9thane<\/strong> <\/span><\/p>\n<p>Nous allons comparer les modes de vibrations et les spectres infrarouges dans la s\u00e9rie CH<sub>4<\/sub>, CH<sub>3<\/sub>Cl, CH<sub>2<\/sub>Cl<sub>2<\/sub>, CHCl<sub>3<\/sub>, CCl<sub>4<\/sub>. Combien de modes normaux attendez-vous? avec quelle d\u00e9g\u00e9n\u00e9rescence? Quelle allure pour ces modes normaux? Quelles informations trouvez-vous sur les bases de donn\u00e9e <a href=\"https:\/\/webbook.nist.gov\/chemistry\/\">Chemistry Webbook<\/a> et <a href=\"https:\/\/cccbdb.nist.gov\/introx.asp\">Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase<\/a>? Quelles fr\u00e9quences de vibration ? Quels modes sont actifs en IR? en Raman?<\/p>\n<p><strong><span class=\"subsubcategory\">1.1 A la d\u00e9couverte des outils (60min)<\/span><\/strong><\/p>\n<p>Nous d\u00e9taillons la proc\u00e9dure pour CH<sub>3<\/sub>Cl:<\/p>\n<ul>\n<li style=\"list-style-type: none;\">\n<ul>\n<li>Construire une mol\u00e9cule de m\u00e9thane (cliquez !).<\/li>\n<li>Mesurer la distance C-H et l&rsquo;angle HCH : pointez avec la souris apr\u00e8s avoir s\u00e9lectionn\u00e9 l&rsquo;outil &lsquo;r\u00e8gle&rsquo; ou retrouver toutes les informations structurales dans le menu <tt>View\/Properties<\/tt>. Comparer \u00e0 la distance exp\u00e9rimentale.<\/li>\n<li>Remplacer un atome d&rsquo;hydrog\u00e8ne par un chlore (outil &lsquo;crayon&rsquo;)<\/li>\n<li>Mesurer la distance C-Cl et l&rsquo;angle ClCH. Comparer aux donn\u00e9es exp\u00e9rimentales.<\/li>\n<li>Pour obtenir une structure plus r\u00e9aliste minimisant l\u2019\u00e9nergie de cette mol\u00e9cule, on peut employer diff\u00e9rentes m\u00e9thodes de mod\u00e9lisation:\n<ul>\n<li>La premi\u00e8re est une optimisation de g\u00e9om\u00e9trie utilisant un jeu de param\u00e8tres regroup\u00e9s dans un champ de force. Elle correspond dans le menu \u00e0 <tt>Optimize Geometry<\/tt> dans l\u2019onglet <tt>Extensions<\/tt>. Relever de nouveau les distances apr\u00e8s avoir r\u00e9alis\u00e9 cette optimisation de g\u00e9om\u00e9trie. Le jeu de param\u00e8tres peut \u00eatre modifi\u00e9 dans <tt>Extensions\/Molecular Mechanics\/Setup ForceField<\/tt>. Lister les champs de forces disponibles dans Avogadro. Optimisez en UFF. Reporter l&rsquo;\u00e9nergie (E=) son gradient (dE) et les distances C-H et C-Cl. Recommencez avec un autre champs de force. Comparer aux distances exp\u00e9rimentales. Une autre mani\u00e8re d&rsquo;y acc\u00e9der est de cliquer sur l&rsquo;ic\u00f4ne \u00ab\u00a0E\u00a0\u00bb qui donne acc\u00e8s \u00e0 &lsquo;Auto Optimization Tool&rsquo;.<\/li>\n<li>Une m\u00e9thode de chimie quantique avec un hamiltonien. On verra au fur et \u00e0 mesure des cours de Chimie Th\u00e9orique (L3 &amp; M1) qu\u2019on dispose de trois familles de m\u00e9thodes: les m\u00e9thodes semi-empiriques, les m\u00e9thodes Hartree-Fock (HF) et post-Hartree-Fock (postHF) et les m\u00e9thodes dites de la th\u00e9orie de la fonctionnelle de la densit\u00e9 (DFT). Elles ne sont pas impl\u00e9ment\u00e9es dans Avogadro, et il faut alors coupler ce logiciel de visualisation \u00e0 un programme de chimie quantique. Nous avons choisi Gaussian.<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li>Pr\u00e9parer le fichier d&rsquo;entr\u00e9e pour Gaussian en cliquant sur <tt>Extensions\/Gaussian...<\/tt>. Mettre le titre de votre choix, choisir \u00ab\u00a0Calcul: simple point\u00a0\u00bb, et le niveau de th\u00e9orie AM1.<br \/>\nModifier-le au besoin, puis cliquez sur g\u00e9n\u00e9rer. Sauvez le fichier d&rsquo;entr\u00e9e sous le nom <tt>CH3Cl_SP.com<\/tt>. Voil\u00e0 un exemple de fichier d&rsquo;entr\u00e9e :<\/p>\n<pre>#n AM1 SP\r\n\r\nEnergy of  chloromethane using the AM1 hamiltonian\r\n\r\n0 1\r\nC         -0.10335       -0.39455       -0.05129\r\nH          0.96642       -0.68674       -0.01969\r\nH         -0.61607       -0.95509       -0.85979\r\nCl        -0.23201        1.35056       -0.36639\r\nH         -0.58011       -0.63069        0.92221\r\n<\/pre>\n<p>De quelles informations a besoin <tt>Gaussian<\/tt>?<\/li>\n<li>Pour utiliser <tt>Gaussian<\/tt>, il faut avant tout g\u00e9n\u00e9rer un fichier permettant de regrouper l&rsquo;ensemble des commandes utiles (un script). Vous l&rsquo;appelerez g09 et le sauverez dans votre home.\n<pre>#!\/bin\/bash\r\numask 022\r\ninput=`basename $1 .com`\r\n\r\nif [ ! -e $input.com ] ; then\r\necho \"$input.com n'existe pas\"\r\nexit\r\nfi\r\n\r\n# Creation du dossier pour tous les jobs\r\nmkdir -p \/local\/$USER\/Gaussian\/tmp\r\n\r\n# Creation de l'environnement unix pour Gaussian\r\nexport g09root=\/opt\r\nexport GAUSS_SCRDIR=\/local\/$USER\/Gaussian\/tmp\r\n. $g09root\/g09\/bsd\/g09.profile\r\n\r\n# Commande pour lancer le calcul\r\ng09 $input.com\r\n\r\nfor i in `ls *.chk 2&gt;\/dev\/null` ; do\r\nif [ ! -e `basename $i .chk`.fchk ] ; then\r\n\/opt\/g09\/formchk $i 2&gt;\/dev\/null\r\nfi\r\ndone\r\n<\/pre>\n<\/li>\n<li>Lancer le calcul en utilisant <tt>Gaussian<\/tt> avec la commande suivante qui vous adapterez \u00e0 votre cas:\n<pre>\/home\/monlogin\/g09 CH3Cl_SP.com<\/pre>\n<\/li>\n<li>Constater l&rsquo;apparition d&rsquo;un fichier de sortie (<tt>.log<\/tt>). L&rsquo;ouvrir avec un \u00e9diteur de texte. D\u00e9couvrir et lister les informations d&rsquo;int\u00e9r\u00eat: v\u00e9rifier que le fichier d&rsquo;entr\u00e9e a bien \u00e9t\u00e9 lu, retrouver la g\u00e9om\u00e9trie fournie, la formule brute, le groupe de sym\u00e9trie, les crit\u00e8res utilis\u00e9s pour arr\u00eater la proc\u00e9dure d&rsquo;optimisation de la fonction d&rsquo;onde , l&rsquo;\u00e9nergie \u00e9lectronique obtenue.<\/li>\n<li>Ouvrir ensuite le fichier de sortie avec Avogadro. La structure n&rsquo;a \u00e9videmment pas chang\u00e9 puisqu&rsquo;on a effectu\u00e9 un calcul \u00ab\u00a0simple point\u00a0\u00bb.<\/li>\n<li>Maintenant, optimisons la g\u00e9om\u00e9trie au niveau AM1. Pr\u00e9parer de nouveau un fichier d&rsquo;entr\u00e9e pour Gaussian en cliquant sur <tt>Extensions\/Gaussian...<\/tt>. Mettre le titre de votre choix, choisir \u00ab\u00a0Calcul: Optimisation de G\u00e9om\u00e9trie\u00a0\u00bb, et le niveau de th\u00e9orie AM1.<br \/>\nModifier-le au besoin, puis cliquez sur g\u00e9n\u00e9rer. Sauvez le fichier d&rsquo;entr\u00e9e sous le nom <tt>CH3Cl_opt.com<\/tt>. Voil\u00e0 un exemple de fichier d&rsquo;entr\u00e9e :<\/p>\n<pre>#n AM1 Opt\r\n\r\nOptimisation of chloromethane using the AM1 hamiltonian\r\n\r\n0 1\r\nC         -0.10335       -0.39455       -0.05129\r\nH          0.96642       -0.68674       -0.01969\r\nH         -0.61607       -0.95509       -0.85979\r\nCl        -0.23201        1.35056       -0.36639\r\nH         -0.58011       -0.63069        0.92221\r\n<\/pre>\n<\/li>\n<li>Constater l&rsquo;apparition d&rsquo;un fichier de sortie. L&rsquo;ouvrir avec un \u00e9diteur de texte. D\u00e9couvrir et lister les informations d&rsquo;int\u00e9r\u00eat qui n&rsquo;\u00e9taient pas pr\u00e9sentes dans le calcul pr\u00e9c\u00e9dent: v\u00e9rifier que le fichier d&rsquo;entr\u00e9e a bien \u00e9t\u00e9 lu, retrouver la g\u00e9om\u00e9trie fournie, les crit\u00e8res utilis\u00e9s pour arr\u00eater la proc\u00e9dure d&rsquo;optimisation de g\u00e9om\u00e9trie, l&rsquo;\u00e9nergie \u00e9lectronique obtenue \u00e0 chaque pas d&rsquo;optimisation, la g\u00e9om\u00e9trie finale.<\/li>\n<li>Ouvrir le fichier <tt>CH3Cl_opt.log<\/tt> avec Avogadro<tt>.<\/tt><\/li>\n<li>Suivre l&rsquo;\u00e9volution de la distance C-H et C-Cl au cours de l&rsquo;optimisation de g\u00e9om\u00e9trie (<tt>Extensions\/Animation<\/tt>).<\/li>\n<li>En partant de la g\u00e9om\u00e9trie optimis\u00e9e, pr\u00e9parer un fichier d&rsquo;entr\u00e9e pour un calcul de fr\u00e9quence (mot-cl\u00e9 \u00ab\u00a0freq=RAMAN\u00a0\u00bb pour avoir le spectre IR et RAMAN) sous le nom <tt>CH3Cl_freq.com<\/tt> puis lancez le calcul.\n<pre>#n AM1 freq=RAMAN\r\n<\/pre>\n<\/li>\n<li>Constater l&rsquo;apparition d&rsquo;un fichier de sortie. L&rsquo;ouvrir avec un \u00e9diteur de texte. V\u00e9rifier que la sym\u00e9trie reconnue est celle attendue. Si ce n&rsquo;est pas le cas, vous pouvez rajouter le mot-cl\u00e9 <tt>symm=loose<\/tt> dans la liste des mots-cl\u00e9s apr\u00e8s le # et relancer le calcul. D\u00e9couvrir et lister les informations d&rsquo;int\u00e9r\u00eat nouvelles: fr\u00e9quences, modes de vibration et sym\u00e9trie associ\u00e9e, intensit\u00e9 IR et Raman, \u00e9nergie de point z\u00e9ro, fonction de partition vibrationnelle, moment d&rsquo;inertie, temp\u00e9rature, enthalpie, entropie, enthalpie libre, etc. Comment sont obtenues l&rsquo;enthalpie et l&rsquo;entropie?<\/li>\n<li>Ouvrir le fichier <tt>CH3Cl_freq.log<\/tt> avec Avogadro. Visualisez les modes normaux correspondant aux diff\u00e9rentes fr\u00e9quences. Lesquelles sont actives en IR et\/ou en Raman?<\/li>\n<\/ul>\n<p><strong><span class=\"subsubcategory\">1.2 Production et analyse de r\u00e9sultats (40min)<\/span><\/strong><\/p>\n<p>Maintenant que vous maitrisez les \u00e9tapes de (i) construction (ii) optimisation de g\u00e9om\u00e9trie (iii) calcul de fr\u00e9quences, sachez que <tt> Gaussian <\/tt> peut effectuer le calcul de fr\u00e9quences dans la foul\u00e9e de l&rsquo;optimisation de g\u00e9om\u00e9trie avec l&rsquo;en-t\u00eate suivante:<\/p>\n<pre>#n AM1 Opt Freq\r\n<\/pre>\n<p>Compl\u00e9ter maintenant le\u00a0 <a href=\"http:\/\/perso.ens-lyon.fr\/carine.michel\/wp-content\/uploads\/2019\/04\/Tableau_resultats.ods\">Tableau de resultats<\/a> en \u00e9tudiant la s\u00e9rie du m\u00e9thane au t\u00e9trachlorom\u00e9thane en se focalisation sur les modes normaux de vibration et les spectres IR et Raman associ\u00e9s.<\/p>\n<p><a name=\"UV\"><\/a><br \/>\n<span class=\"subcategory\" style=\"color: #008000;\"><strong> 2. L&rsquo;UV-vis &#8211; Les quinones<\/strong> <\/span><\/p>\n<p>Dans cette partie, nous allons nous int\u00e9resser \u00e0 des colorants \u00e0 base de motif quinolique et nous chercherons \u00e0 proposer des colorants rouges et bleus.<\/p>\n<p><span class=\"subsubcategory\"><strong> 2.1 La p-benzoquinone (60 min)<\/strong> <\/span><\/p>\n<ul>\n<li>Construire cette mol\u00e9cule en utilisant <tt>Construction\/Ins\u00e9rer\/Fragments...<\/tt><\/li>\n<li>Optimiser cette mol\u00e9cule au niveau AM1. Relever ses caract\u00e9ristiques g\u00e9om\u00e9triques et comparer aux donn\u00e9es fournies dans les bases de donn\u00e9es.<\/li>\n<li>Pour visualiser les OM, faites un simple point au m\u00eame niveau de calcul et demandez a\u0300 ge\u0301ne\u0301rer le checkpoint (en ajoutant la ligne <tt>%chk=#Nom_de_votre_fichier_com_mais_sans_extension#<\/tt>). Visualisez les orbitales mole\u0301culaires avec <tt>Avogadro<\/tt>, en ouvrant le fichier <tt>.log<\/tt> et avec le fichier <tt>.fchk<\/tt> pr\u00e9sent dans le m\u00eame r\u00e9pertoire. Pour connaitre les charges partielles et les e\u0301nergies des orbitales, il faut lire le <tt>.log<\/tt> avec un e\u0301diteur de texte. Pour trouver les nume\u0301ros des atomes, utilisez les options de <tt>Display Settings, Label<\/tt>.<\/li>\n<li>Identifier les orbitales mol\u00e9culaires d&rsquo;int\u00e9r\u00eat. Quel type de transition attendez-vous pour une excitation dans l&rsquo;UV-vis ?<\/li>\n<li>Calculer le spectre UV-vis en faisant un simple point au niveau ZINDO avec le mot-cl\u00e9: <tt>ZINDO(NState=10)<\/tt> pour effectuer un calcul semi-empirique des 10 premi\u00e8res excitations sur la g\u00e9om\u00e9trie optimis\u00e9e. Pensez \u00e0 garder la ligne <tt>%chk<\/tt> pour visualiser apr\u00e8s les OMs r\u00e9ellement utilis\u00e9es par ZINDO. Quelle couleur pr\u00e9disez-vous?<\/li>\n<\/ul>\n<p><span class=\"subsubcategory\"><strong> 2.2 9,10-anthraquinone (20 min)<\/strong> <\/span><\/p>\n<ul>\n<li>Construire cette mol\u00e9cule en utilisant la structure fournie par <a href=\"https:\/\/webbook.nist.gov\/chemistry\/\">Chemistry Webbook<\/a>.<\/li>\n<li>De nouveau, optimiser la structure, visualier les orbitales mol\u00e9culaires et calculer le spectre UV-vis au m\u00eame niveau de calcul que pr\u00e9c\u00e9demment.<\/li>\n<li>Comparer.<\/li>\n<\/ul>\n<p><span class=\"subsubcategory\"><strong> 2.3 Substitutions (40 min)<\/strong> <\/span><\/p>\n<ul>\n<li>Pour \u00e9tudier l&rsquo;impact de la substitution sur les cycles aromatiques par deux groupements hydroxyls (C<sub>14<\/sub>H<sub>8<\/sub>O<sub>4<\/sub>), choisir quelques isom\u00e8res pour sonder l&rsquo;impact de l&#8217;emplacement des deux groupes hydroxyls sur le spectre UV-vis que vous calculerez.<\/li>\n<li>Remplacer ces groupes par des groupements amino. Comment \u00e9volue la couleur pr\u00e9vue?<\/li>\n<li>Quel substituant proposeriez-vous pour un colorant rouge? bleu?<\/li>\n<\/ul>\n<p><!-- Isom\u00e8res di-hydroxyl disponibles sur NIST. 9,10-Anthracenedione, 1,4-dihydroxy- (C14H8O4) C14H8O4 https:\/\/webbook.nist.gov\/cgi\/cbook.cgi?ID=C81641&Units=SI&Mask=400#UV-Vis-Spec Avec Zindo -> 380.23 nm pour OH ; 438.62 nm pour NH2\nAlizarin (C14H8O4)\nC14H8O4\n9,10-Anthracenedione, 1,5-dihydroxy- (C14H8O4)\nC14H8O4 https:\/\/webbook.nist.gov\/cgi\/cbook.cgi?ID=C117124&Units=SI&Mask=400#UV-Vis-Spec\nAvec Zindo   -> 340.71 nm pour OH ; 389.17 nm pour NH2\nDanthron (C14H8O4)\nC14H8O4\nAnthraflavic acid (C14H8O4)\nC14H8O4\n\nAmono quinone. Design de colorant.\n\nhttps:\/\/pubs.acs.org\/doi\/10.1021\/ct100030j\n--><\/p>\n<hr \/>\n<p>&nbsp;<\/li>\n<\/ul>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>\u00a0Spectroscopies Date: 03\/2019 Conception: C. Michel, E. Dumont, P. Clabaut Encadrement: C. Michel, L. 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