<html><head><meta name="color-scheme" content="light dark"></head><body><pre style="word-wrap: break-word; white-space: pre-wrap;">\documentclass[10pt,a4paper]{article}

\usepackage{agrphy}
\usepackage[version=3]{mhchem}

\title{LC3 -- Structure spatiale des molÃ©cules}
\date{\today}

\begin{document}

\titre{Julie Deleuze}{Tristan Jocteur}


\subsection*{Niveau : Tle ST2S (+STL pour la loi de Biot)}







\subsection*{Bibliographie}
\begin{tabular}{@{\livre}p{0.48\linewidth} @{\ $\longrightarrow$ \ }p{0.48\linewidth}}
\end{tabular}
% Vous avez vu cette commande badass pour ne pas mettre les footnotes dans les environements locaux ??

\noindent
\begin{minipage}[t]{0.48\linewidth}



\subsection*{PrÃ©requis}
\begin{itemize}[label=\ding{226}]
 \item Formalisme de Lewis
 \item Liaison covalente et polarisÃ©e
 \item Polarisation des ondes Ã©lectromagnÃ©tiques
\end{itemize}
\end{minipage}
\begin{minipage}[t]{0.48\linewidth}
\subsection*{ExpÃ©riences}
	\begin{itemize}[label=\Coffeecup]
	\item Mesures de pH diverses
	\item DÃ©termination du pKa de l'acide Ã©thanoÃ¯que
	\end{itemize}
\end{minipage}



\tableofcontents
\pagebreak

\section*{Programmes}

\begin{figure}
    \centering
    \includegraphics[width=0.45\textwidth]{progPSTL.png}
    \includegraphics[width=0.45\textwidth]{progTSTL.png}
\end{figure}

\section*{Introduction}

Notre fil rouge est le suivant : en reprÃ©sentation topologique la S-carvone et la R-carvone sont identiques ! Pourtant quand on les sent, c'est pas du tout pareil... Comment c'est possible ? Parler trÃ¨s vite faire du principe d'un rÃ©cepteur olfactif (ou du moins sa schÃ©matisation lego, on s'en fout de la bio) -&gt; elles doivent sÃ»rement varier selon leur structure spatiale ! \textbf{La leÃ§on est assez lÃ©gÃ¨re, on peut prendre son temps !}

\transition{Par exemple, si l'une est en forme de triangle et l'autre en forme de banane bah le rÃ©cepteur va pas Ãªtre compatible}

\section{GÃ©omÃ©trie des molÃ©cules}

Les formules de Lewis des composÃ©s permettent de prÃ©voir certains propriÃ©tÃ©s physicochimiques des molÃ©cules et des ions, comme par exemple le nombre de liaisons que peut former un atome ou la longueur de ces liaisons. Cependant, elles ne permettent pas de prÃ©voir pourquoi $\ce{BeH2}$ (dihydrurobÃ©ryllium) est une molÃ©cule apolaire , alors que la molÃ©cule d'eau est une molÃ©cule polaire. L'information manquante se trouve dans la gÃ©omÃ©trie des molÃ©cules, qui s'Ã©tablit grÃ¢ce Ã&nbsp; la thÃ©orie VSEPR. VÃ©rifions si les diffÃ©rentes propriÃ©tÃ©s de la S/R-carvone peuvent s'expliquer par leur gÃ©omÃ©trie.

\subsection{PrÃ©sentation de la thÃ©orie VSEPR}

La mÃ©thode VSEPR permet de dÃ©terminer la gÃ©omÃ©trie d'une molÃ©cule contruite autour d'un atome central A, porteur de paires non liantes E, et directement liÃ© Ã&nbsp; des atomes ou des groupes d'atomes X, qu'on notera $\ce{AX_mE_n}$. Le modÃ¨le proposÃ© prÃ©sente un double aspect, gÃ©omÃ©trique et physique : 

\begin{itemize}
    \item gÃ©omÃ©triquement, les Ã©lectrons des couches de valence sont rÃ©partis sur une sphÃ¨re centrÃ©e sur l'atome A;
    \item Dans un cadre gÃ©omÃ©trique, le modÃ¨le ne considÃ¨re que l'interaction rÃ©pulsive entre les Ã©lectrons.
\end{itemize}

Les objets liÃ©s Ã&nbsp; l'atome sont considÃ©rÃ©s comme ponctuels et s'organisent autour de l'atome de maniÃ¨re Ã&nbsp; minimiser la rÃ©pulsion entre eux. Ils se placent sur les sommets d'un polyÃ¨dre dÃ©terminÃ© par la somme $p = m+n$

\begin{figure}[H]
    \centering
    \includegraphics[width = 0.4\textwidth]{polyÃ¨dres.JPG}
\end{figure}

Avec $\ce{BeH2}$, $m = 2,n = 0$ donc la molÃ©cule est linÃ©aire. Pour $\ce{H2O}$ en revanche, $m = 2,n = 2$ donc la molÃ©cule est coudÃ©e. 

Dessiner molÃ©cules : l'une est symÃ©trique donc pas de moment dipolaire, l'autre possÃ¨de un moment dipolaire Ã&nbsp; cause de sa gÃ©omÃ©trie coudÃ©e.

\subsection{Etude de des carvones}

Revenons Ã&nbsp; la carvone : que cela soit la R ou la S-carvone $n = 0,m = 4$ autour de l'atome de carbone fonctionnel et de mÃªme on peut vÃ©rifier que la gÃ©omÃ©trie est la mÃªme autour de chaque atome de la molÃ©cule. Il faut donc chercher l'explication de leurs diffÃ©rentes propriÃ©tÃ©s autre part.

\transition{Il y a une subtilitÃ© structurelle dans cette molÃ©cule pck elle est chirale !}

\section{ChiralitÃ©}

\url{https://spcl.ac-montpellier.fr/moodle/course/view.php?id=62&amp;section=1} mais bon c'est surtout de tÃªte. vite fait \url{https://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/enantio.htm}

\subsection{DÃ©finitions}

\paragraph{}Une molÃ©cule est dite chirale si elle n'est pas superposables Ã&nbsp; son image par un miroir plan. C'est le cas notamment de la molÃ©cule de butan-2-ol :

\begin{figure}[H]
    \centering
    \includegraphics[width=0.6\textwidth]{but.png}
    \label{fig:my_label}
\end{figure}

En effet, quelle que soit la rotation appliquÃ©e, il est impossible de superposer l'image obtenue avec la molÃ©cule initiale ici (\textbf{utiliser des modÃ¨les molÃ©culaires pour illustrer Ã§a Ã§a sera bcp plus clair}). On dit alors que la molÃ©cule d'origine et la molÃ©cule image, qui sont des molÃ©cules distinctivement diffÃ©rentes, sont des Ã©nantiomÃ¨res ou liÃ©s par une relation d'Ã©nantiomÃ©rie. Deux Ã©nantiomÃ¨res possÃ¨dent la mÃªme formule brute, ce sont donc par dÃ©finition des isomÃ¨res. NÃ©anmoins ils possÃ¨dent aussi la mÃªme formule dÃ©veloppÃ©e, ce ne sont donc pas des isomÃ¨res de constitution mais ce qu'on appelle des stÃ©rÃ©oisomÃ¨res.

\paragraph{}Cette notion s'Ã©tend au-delÃ&nbsp; du monde molÃ©culaire, beaucoup d'objet que l'on aperÃ§oit dans la vie de tous les jours sont chiraux, on peut citer notamment les coquilles d'escargot ou encore les mains ! Notamment, la main gauche est Ã©nantiomÃ¨re de la main droite.

\begin{figure}[H]
    \centering
    \includegraphics[width=0.5\textwidth]{escargot.png}
    \label{fig:my_label}
\end{figure}

\paragraph{}Si on prend l'exemple de la molÃ©cule d'eau et que l'on fait son image par un miroir plan, on voit que l'on peut superposer son image Ã&nbsp; la molÃ©cule d'origine en effectuant une rotation de 180 degrÃ©s (Ã&nbsp; faire au tableau). La molÃ©cule d'eau n'est donc pas chirale. La question est alors la suivante : comment prÃ©voir si une molÃ©cule est chirale ou non sans avoir Ã&nbsp; faire le processus entier Ã&nbsp; chaque fois ?

\transiton{Bien souvent la chiralitÃ© dans la matiÃ¨re orga est induite par les atomes de carbone}

\subsection{Carbone asymÃ©trique}

\paragraph{}En effet, comme vous le savez dÃ©jÃ&nbsp;, dans les molÃ©cules organiques, les atomes de carbones se lient Ã&nbsp; 4 autres atomes ou groupes d'atomes. Si les 4 groupes d'atomes sont diffÃ©rents alors on dit que le carbone est asymÃ©trique. Sauf cas particulier que l'on occultera Ã&nbsp; votre niveau, une molÃ©cule qui prÃ©sente un carbone asymÃ©trique est chirale. \textbf{DÃ©monstration avec C* images l'un de l'autre avec modÃ¨le molÃ©culaire}.

\paragraph{}Si on reprend notre molÃ©cule de dÃ©part, la carvone, on voit qu'elle possÃ¨de un carbone asymÃ©trique. (on peut montrer qu'un des carbone ne l'est pas aussi)

\begin{figure}[H]
    \centering
    \includegraphics[width=0.3\textwidth]{carvone.png}
    \label{fig:my_label}
\end{figure}

\paragraph{}Cela signifie que la carvone existe sous deux formes possibles Ã©nantiomÃ¨res l'une de l'autre ! La carvone-S et la carvone-R :

\begin{figure}[H]
    \centering
    \includegraphics[width=0.2\textwidth]{carvoneR.png}
    ~~~~~~~~~~~~
    \includegraphics[width=0.2\textwidth]{carvoneS.png}
    \label{fig:my_label}
\end{figure}

Face Ã&nbsp; un rÃ©cepteur olfactif spÃ©cifique, les molÃ©cules ne sont donc plus Ã©quivalentes puisqu'elle n'ont pas la mÃªme structure spatiale (diapo)

\begin{figure}[H]
    \centering
    \includegraphics[width=0.5\textwidth]{recepteur.jpeg}
    \label{fig:my_label}
\end{figure}

Ainsi, les deux molÃ©cules n'Ã©tant pas compatibles avec les rÃ©cepteurs, cela explique qu'elles n'auront pas les mÃªmes odeurs ! Le mystÃ¨re est rÃ©solu.

\transition{Ok Ã§a change l'interction avec un rÃ©cepteur mais Ã&nbsp; part Ã§a, y'a rien d'autre qui change ?}

\section{PropriÃ©tÃ©s des Ã©nantiomÃ¨res}

\subsection{Des propriÃ©tÃ©s physiques similaires}

\paragraph{}Deux Ã©nantiomÃ¨res ayant une structure trÃ¨s proche, la plupart de leurs propriÃ©tÃ©s physiques sont similaires. Ainsi deux Ã©nantiomÃ¨res ont des tempÃ©ratures de fusion Ã©gales, ont des propriÃ©tÃ©s de solubilitÃ© similaires et prÃ©sentent la mÃªme densitÃ©. 
\transition{Mais alors comment les diffÃ©rencier ?}

\subsection{Mais une propriÃ©tÃ© optique diffÃ©rente}

\url{https://spcl.ac-montpellier.fr/moodle/pluginfile.php/10301/mod_resource/content/0/ONDES_FS06_Polarisation.pdf} pour un exemple de ce qui est effectivement fait niveau polarisation en STL.

\paragraph{}Tous les phÃ©nomÃ¨nes physiques citÃ©s prÃ©cÃ©demment sont des phÃ©nomÃ¨nes symÃ©triques mais face Ã&nbsp; des phÃ©nomÃ¨nes dissymÃ©trique, des Ã©nantiomÃ¨res peuvent prÃ©senter des propriÃ©tÃ©s physiques diffÃ©rentes : c'est le cas de l'interaction avec une lumiÃ¨re polarisÃ©e. En effet, une solution de molÃ©cules chirales est capable de faire tourner la direction de polarisation d'une onde Ã©lectromÃ©gnÃ©tique polarisÃ©e. On dit alors que ce sont des espÃ¨ces optiquement actives. Pour quantifier cette rotation de la direction de la direction de polarisation, on utilise la loi de Biot :

\begin{equation}
    \alpha = [\alpha]_T^\lambda l c
\end{equation}

avec $\alpha$ la rotation en degrÃ© de la direction de polarisation, $[\alpha]_T^\lambda$ le pouvoir rotatoire spÃ©cifique de la molÃ©cule, l la longueur de solution parcourue par l'OEM et c sa concentration. Deux Ã©nantiomÃ¨res possÃ¨dent des pouvoir rotatoires spÃ©cifiques de signe opposÃ© ! il est donc possible de les identifier ainsi ! On propose de vÃ©rifier la loi de Biot expÃ©riementalement et de dÃ©terminer ainsi le pouvoir rotatoire spÃ©cifique de la carvone :

\experience{Loi de Biot et carvone}{yolo}{pas hyper long, on prend que un point en live}{C'est peut-Ãªtre meilleur bail avec le polarimÃ¨tre de Laurent... On a le temps pour expliquer son fonctionnement en vrai. On prÃ©lÃ¨ve 5~mL de carvone pure et on la met dans une fiole de 50~mL que l'on complÃ¨te par de l'Ã©thanol. Ca correspond Ã&nbsp; une concentration de 95,8~g/L}

\section{Conclusion}

Ouverture en disant qu'on peut avoir plusieurs C* et donc on a des diastÃ©rÃ©oisomÃ¨res aussi qui eux ont des prop physiques diffÃ©rentes. (dÃ©doublement par formation de sels diastÃ©rÃ©oisomÃ¨res ?)

\end{document}
</pre></body></html>